在利物浦的时光并不顺利，连续两个赛季他被租借回意甲，分别效力于尤文图斯和AC米兰在米兰，他成为球队重要的替补球员，并在201112赛季出场31次，贡献1粒进球赛季末，由于价格等因素，他没有正式转会米兰，而是在2012赛季加盟了佛罗伦萨，并穿上了象征核心的10号球衣200511赛季的扬库洛夫斯基，1977。
2021至22赛季，对于AC米兰的年轻新星拉斐尔·莱奥来说，是一个闪耀的赛季他在球队中崭露头角，帮助米兰11年来首次夺得了联赛冠军，成为了一名核心球员这位22岁的葡萄牙边锋在联赛中的表现令人瞩目，攻入11球无点球，并贡献8次助攻，与吉鲁共享金靴荣誉他的出色表现使他成为球队冲刺阶段的关键攻击。
在那场关键比赛中，他扑出了AC米兰的两个点球，助利物浦逆转胜出，成为球队夺冠的关键人物然而，杜德克的辉煌并未持续，随着西班牙门将何塞·雷纳的加盟，他受到了伤病的困扰在20052006赛季，他没有为利物浦出场过一次，这导致他在2006年世界杯中未能入选波兰国家队转折点出现在2007年，杜德克自由。
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